お試しで使ってみているCygwin1.7で、Ruby1.9.1をコンパイルしてみた。ext/TKでとまってしまうので、とりあえず先に進めたくて強引にext/TKを消した。で、makeは完了して、make testを実行してみると
~/tmp/ruby-1.9.1-p0/.ext/common/Win32API.rb:13:in `initialize': No such file or directory (DL::DLError) from ~/tmp/ruby-1.9.1-p0/.ext/common/Win32API.rb:13:in `dlopen' from ~/tmp/ruby-1.9.1-p0/.ext/common/Win32API.rb:13:in `initialize' from ~/tmp/ruby-1.9.1-p0/lib/tmpdir.rb:19:in `new' from ~/tmp/ruby-1.9.1-p0/lib/tmpdir.rb:19:in `<class:Dir>' from ~/tmp/ruby-1.9.1-p0/lib/tmpdir.rb:9:in `<top (required)>' from ./bootstraptest/runner.rb:10:in `require' from ./bootstraptest/runner.rb:10:in `<main>' make: *** [btest-ruby] エラー 1
と怒られる。Googleで検索する限り、同じ問題がおきている人が見つからないので、自分のCygwin1.7環境が適当(最初、bisonも入ってなかった)なためなのだろう。